Derrite el azúcar en una sartén a fuego medio hasta que tome un color dorado ámbar. Viértelo inmediatamente en el molde para flan, cubriendo bien el fondo con movimientos circulares. Reserva.
En la licuadora, combina la leche condensada, leche evaporada, puré de calabaza, huevos, vainilla y canela. Licúa hasta que la mezcla quede suave.
Vierte la mezcla sobre el caramelo en el molde. Coloca el molde dentro de una bandeja más grande con agua caliente (baño maría).
Hornea a 350°F por 50-60 minutos, o hasta que al insertar un palillo salga limpio.
Deja reposar a temperatura ambiente, luego refrigera al menos 4 horas (ideal de un día para otro).
Pasa un cuchillo por el borde, voltea con cuidado sobre un plato y deja que el caramelo bañe el flan.