En una olla grande, calienta el aceite de oliva a fuego medio-alto. Sazona los cubos de ternera con sal y pimienta. Agrega la carne a la cazuela y dora por todos los lados. Retira la carne y resérvala en un plato.

En la misma olla, añade la cebolla picada y sofríela hasta que esté suave y dorada, unos 5-7 minutos. Agrega el ajo picado y cocina durante 1-2 minutos más, cuidando que no se queme.

Añade la pasta de tomate y el vino. Mezcla bien. Agrega el caldo y devuelve los cubos de carne dorados a la cazuela, asegurándote de que estén cubiertos por el líquido. Hierve y luego reduce el fuego y deja que hierva a fuego lento con la tapa puesta durante aproximadamente 1 ½ a 2 horas, o hasta que la carne esté tierna.

Añade las zanahorias, las papas y la calabaza. Revuelve bien y cocina a fuego lento durante unos 30 minutos más, hasta que los vegetales estén tiernos pero no se deshagan.

Una vez que la carne y los vegetales estén tiernos, retira del fuego. Sirve el estofado caliente, espolvoreado con perejil fresco picado si lo deseas.